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Wissenswertes über Fischöle und Omega-3-Fettsäuren

10.11.2009 | Reto Muggli, PhD* und Prof. Stefan Mühlebach, PhD**

* AdviServ Consulting, CH-4114 Hofstetten, Switzerland
** Chief Scientific Officer, Consumer Health Care Interantional, Vifor Pharma, CH-1752 Villars-sur-Glâne, Switzerland

Essentielle Fettsäuren

Langkettige, mehrfach ungesättigte Omega-3-Fettsäuren (Omega-3-LCPUFA - long chain polyunsaturated fatty acids) - hauptsächlich Eicosapentaensäure (EPA) und Docosahexaensäure (DHA) - sind für die Gesundheit essentiell. EPA und DHA erfüllen nicht nur die üblichen Funktionen von Fettsäuren (FA) als Energie- und Baustoffe, sondern stellen auch die Vorläufermoleküle für kurzlebige, stark wirksame Signalstoffe dar (1). Die ungleiche Verteilung in den unterschiedlichen Geweben lässt die komplexe Kinetik von PUFA, nicht nur von EPA und DHA, erkennen. Dabei spielt auch ihre chemische Form eine Rolle.

Omega-3-LCPUFA-Öle in natürlicher Konzentration

Es gibt mehrere natürliche Quellen für Omega-3-LCPUFA, und jede hat ihre Vor- und Nachteile. EPA und DHA kommen natürlicherweise in Fischen vor. Daher stellen Fischöle eine relativ günstige und leicht verfügbare Quelle für EPA/ DHA dar.

Neben gesättigten und einfach ungesättigten Fettsäuren enthalten Fischöle ca. 30% EPA+DHA. Die Menge und relative Konzentration – und damit auch das Verhältnis EPA/ DHA – hängt von der Fischart, der Fangsaison und der geographischen Lage des Fangorts ab. Fischöl ist ein Nebenprodukt der Fischmehlproduktion. Von den jährlich produzierten ca. 1 Million Tonnen Fischöl werden nur etwa 2-5% für den Menschen verwendet.

Typische Beispiele sind:

•   Menhaden-Öl (Atlantikfisch (Bunker) aus der Familie der Heringe): 18% EPA, 12% DHA
•   Thunfisch-Öl: 8% EPA, 25% DHA.
•   Krill-Öl (gewonnen aus antarktischen Kleinkrebsen): 15% bis 20% EPA, 9% bis 14% DHA mit saisonalen Schwankungen. Krill-Öl zeichnet sich dadurch aus, dass es zu 80% aus Phospholipiden (PL) besteht, wohingegen Fischöle 100% Triglyceride (TG) enthalten.

Omega-3-LCPUFA werden auch durch Fermentation von Mikroalgen und/oder niederen Pilzen und anschliessender Extraktion der Zell-Lipide gewonnen. Ein Algenöl mit einem 40%-igen DHA-Gehalt in Form von TG wird derzeit in grossem Umfang zur Anreicherung von Säuglingsnahrung eingesetzt.

Alle Rohöle, sowohl aus marinen als auch mikrobiellen Quellen, werden raffiniert, um mögliche, unerwünschte Nebenprodukte (freie Fettsäuren, Pigmente, Polymere, primäre und sekundäre Oxidationsprodukte) und Umwelt-Kontaminantien, wie z.B. Schwermetalle und Pestizide, zu entfernen. Die Art des Raffinierens des Rohöls und das dabei vorhandene Know-How, ist entscheidend für die Qualität und die Haltbarkeit des Endprodukts. Produktqualität und -sicherheit werden durch Qualitätsstandards sichergestellt, die z.B. von der Omega-3-Arbeitsgruppe des Council for Responsible Nutrition (2) erarbeitet werden.

Die chemische Stabilität von Omega-3-LCPUFA-Ölen hängt entscheidend vom Fehlen (reaktiver) Peroxide oder von Übergangsmetalle (Katalysatoren) in Kontakt kommen. Weitere wichtige Aspekte in dieser Hinsicht sind die chemischen Klassen der Lipide (TG, PL) und die Fettsäuren-Zusammensetzung. PL sind im Allgemeinen stabiler als TG, wobei die Stabilität mit abnehmendem Sättigungsgrad der Fettsäuren sinkt.

Bei Triglyceriden können EPA und DHA an drei verschiedenen Stellen an Glycerin gebunden sein, bei Phospholipiden an zwei. Die Position ist dabei nicht zufällig verteilt. Bei Fischöl befinden sich 60 % der EPA und DHA an der Position R2 (Abb.1).

Abb. 1: Struktur von Triglyceriden und Phospholipiden

Chemische und physikalische Modifizierung von natürlichen Omega-3-LCPUFA-Ölen

Zur Herstellung eines Öles, das 50% oder mehr Omega-3-LCPUFA enthält, oder eines Öles, das ausschliesslich EPA oder DHA enthält, werden natürliche Triglyceride hydrolysiert und die Fettsäuren mit Hilfe eines der folgenden Verfahren fraktioniert:
•    Harnstoff-Kristallisation
•    Destillation
•    überkritische Fluidextraktion

Dabei entstehen entweder nicht-physiologische Fettsäure-Ethylester oder neu zusammengesetzte Glyceride, die etwa 60% Tri-, 30% Di- und 10% Monoglyceride umfassen. Alternativ dazu können mit Hilfe von Enzymen mit Substrat- oder Positionsspezifität (Fermentation) Lipide mit einer bestimmten Struktur gewonnen werden.

Bioverfügbarkeit von Omega-3-LC-PUFA-Ölen

Unterschiedliche chemische Formen von Omega-3-LCPUFA-Ölen müssen nicht unbedingt bio-äquivalent sein. Pankreas-Lipasen wirken auf die Omega-3-LCPUFA-Öle ein. Durch Hydrolyse (Reaktion mit Wasserstoff) werden die Omega-3-Fette folgendermassen gespalten (Abb.2):
•    Triglyceride → zwei freie Fettsäuren (FFA) und ein Monoglycerid
•    Phospholipide → eine FFA und ein Lysophospholipid
•    Ethylester → eine FFA und Ethanol.

Abb. 2: Hydrolyse von Triglyceriden und Phospholipiden im Magen-Darm-Trakt

Fig. 1

FFA und Monoglyceride bilden zusammen mit Gallensalzen, Cholesterin und fettlöslichen Vitaminen sogenannte Mizellen, die in die Darmmukosa-Zellen, durch Diffusion aufgenommen werden (Mukosa-Phase).

In der Zelle werden die Monoglyceride und FFA wieder zu TG vereint. Die TGs binden dann an Apoproteinen und bilden so als Chylomikronen bezeichnete Partikel, die über das Lymphsystem in den venösen Blutkreislauf gelangen. Im Plasma werden die Chylomikronen-TG erneut zu FFA und Restkörpern (Remnants) hydrolysiert, die vom (extrahepatischen/hepatischen) Gewebe aufgenommen werden können. Ähnliches gilt für die Lysophospholipide.

Vergleichende Untersuchungen an Tier und Mensch zur Absorption von Omega-3-Fettsäuren aus TG respektive nicht-physiologischen Ethylestern lieferten zum Teil widersprüchliche Ergebnisse. Im Allgemeinen stellten Studien, bei denen die Zufuhr über mehrere Wochen erfolgte und die Omega-3-LCPUFA zusammen mit fettem Essen verabreicht wurden, keine signifikanten Unterschiede bei der Absorption fest. Trotzdem ist es wichtig zu wissen, dass Omega-3-LCPUFA unterschiedliche Aufnahmeraten und Verteilung in einzelne Lipidreservoirs aufweisen (3).

Schlussfolgerung

Omega-3-LCPUFA enthaltende Nahrungsergänzungsmittel sind heute auf dem Markt in unterschiedlichen chemischen Formen erhältlich:

•    Triglyceride (TG) – als unbehandelte, natürliche Fischöle
•    neu zusammengesetzte Glyceride – neu mit Glycerin veresterte FA
      (vor allem Konzentrate)
•    Ethylester – neu mit Ethanol veresterte FA (Konzentrate)

Beim Vergleich von Gesundheitsprodukte mit unterschiedlichen Omega-3-LCPUFA muss vieles bedacht werden. Es können je nach Herkunft des Rohmaterials, der chemischen Lipidart, der Zusammensetzung und des Herstellungsverfahrens grosse Unterschiede hinsichtlich Haltbarkeit, Aufnahmerate und Verteilung in einzelne Fettkompartimente bestehen.

Literatur

1. www.lipidlibrary.co.uk/index.html

2. www.crnusa.org

3. Katan MB et al. J Lipid Res 1997;38:2012-22.

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Broschüre Wissenswertes über Fischöle und Omega-3-Fettsäuren